Surge en el siglo XII como uno de los principales ejes de la villa medieval, que se desarrolla de forma radial alrededor de la iglesia de los Santos Niños. La calle Mayor unía la antigua plaza de la Picota (hoy de los Santos Niños) y la antigua puerta de Guadalajara.
Constituyó la zona comercial del barrio judío, y ha mantenido esa función comercial hasta la actualidad. Su aspecto, sin embargo, ha sido modificado a lo largo de los siglos.
Los originarios pies derechos o postes de madera de los soportales fueron sustituidos, durante los siglos XV y XVI, por columnas de piedra circulares, siguiendo órdenes de los arzobispos Carrillo, Cisneros y Tavera. En el siglo XIX, estas columnas fueron, a su vez, cambiadas por pilares. A pesar de ello, aún quedan ejemplos de las antiguas columnas de piedra; en éstas pueden apreciarse algunos restos de pintura de época barroca que corresponden a la celebración de las fiestas más señaladas, como por ejemplo la del Corpus.
Las casas de la calle Mayor estaban formadas por una planta alta (dedicada a vivienda) y una planta baja (dedicada al comercio). La planta alta tenía una galería cubierta o corredor que comunicaba a los habitantes de las distintas viviendas sin que tuviesen que bajar a la calle. Este corredor fue cegado a partir de la expulsión de los judíos de España en 1492, pero existen varios ejemplos en la ciudad que nos permiten hacernos una idea de cuál era su aspecto: el patio del 'Hospitalillo' o el de la antigua Hospedería de la Universidad.
A partir del plan de urbanismo de 1848, la calle Mayor gana uniformidad en altura y alineación, y pierde esa irregularidad urbana que tanto encanto presenta en las localidades medievales, y que esta calle Mayor mantiene en varios grupos de casas. También se conservan algunos corrales o adarves, como el Corral de la Compaña y el de la Sinagoga (donde estuvo la parte trasera de la Sinagoga Mayor y la Escuela Talmúdica). La sinagoga menor estaba situada en la calle de Santiago.
Edificios de interés en la zona.
Casa de Cervantes.
Documentada por Luis Astrana Marín en 1948, sufrió una importante reforma en 1956. Esta casa, cuya entrada original es el número 4 de la calle de La Imagen, fue el lugar donde nació, en 1547, y donde pasó parte de su infancia Miguel de Cervantes, hijo del también alcalaíno Rodrigo de Cervantes y de Leonor de Cortinas.
El Ayuntamiento de la ciudad conserva la partida de bautismo del célebre escritor, fechada el 9 de octubre de 1547. El Archivo de Protocolos de Madrid posee otro documento, fechado el 18 de diciembre de 1580, donde el propio Miguel se declara nacido en Alcalá: 'Ilustre Señor: Miguel de cerbantes natural de alcala de henares residente en esta corte digo que a mi derecho conbiene probar y aberiguar con información de testigos de cómo yo e estado cabtibo en la ciudad de argel ...'.
Casa de la Calzonera.
Situada en la calle de La Imagen nº 1, fue adquirida por Juan de Cervantes (hermano de Rodrigo y, por tanto, tío de Miguel) el 7 de diciembre de 1540. En esta casa pudo vivir Miguel de Cervantes desde enero a marzo de 1551, meses que median entre la venta de la casa de la calle de La Imagen nº 4 y el traslado de la familia a Valladolid. El nombre de 'Calzonera' proviene del apodo de una mujer, habitante de la casa en el siglo XVI.
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Hospital de Nuestra Señora de La Misericordia o de Antezana ('Hospitalillo').
Fundado en 1483 por Luis de Antezana e Isabel de Guzmán para pobres, enfermos y peregrinos, cuenta con más de 500 años de funcionamiento ininterrumpido, lo que le convierte en un caso extraordinario en Europa. Posee un magnífico patio castellano y una valiosa talla de Nuestra Señora de la Misericordia, de Martínez Montañés. En este lugar trabajó como enfermero y cocinero San Ignacio de Loyola.
Casa Natal de Manuel Azaña.
En el número 5 de la calle de La Imagen está situada la casa donde nació, el 10 de enero de 1880, Manuel Azaña, el escritor y político, Presidente de la Segunda República Española.
Convento de Carmelitas Descalzas de La Concepción o 'De La Imagen'.
Antiguo Palacio del Marqués de Lanzarote, fue fundado en 1563 por Sor María de Jesús Yepes en colaboración con Santa Teresa de Jesús, bajo el patronazgo de Leonor de Mascareñas. La portada, el claustro y la excepcional escalera son obra de Alonso de Covarrubias. En tres ocasiones fue priora de este convento Sor Luisa de Belén, hermana de Miguel de Cervantes.
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